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执业药师天然药化辅导:麻黄碱综述


  执业药师天然药化辅导精华――麻黄碱综述

  麻黄生物碱的结构类型是什么?其理化性质、鉴别反应和提取分离方法有哪些?

  (1)结构类型

  麻黄中含有多种生物碱,以麻黄碱和伪麻黄碱为主,其次是甲基麻黄碱、甲基伪麻黄碱和去甲基麻黄碱、去甲基伪麻黄碱。麻黄生物碱分子中的氮原于均在侧链上,属于有机胺类生物碱。麻黄碱和伪麻黄碱属仲胺衍生物,且互为立体异构体,它们的结构区别在于cl的构型不同。

  (2)理化性质

  挥发性:麻黄碱和伪麻黄碱的分子量较小,具有挥发性。

  碱性:麻黄碱和伪麻黄碱为仲胺生物碱,碱性较强。由于伪麻黄碱的共轭酸与C2-OH形成分子内氢键稳定性大于麻黄碱,所以伪麻黄碱的碱性强于麻黄碱。

  溶解性:由于麻黄碱和伪麻黄碱的分子较小,其溶解性与一般生物碱不完全相同,既可溶于水,又可溶于氯仿,但伪麻黄碱在水中的溶解度较麻黄碱小。麻黄碱和伪麻黄碱形成盐以后的溶解性能也不完全相同,如草酸麻黄碱难溶于水,而草酸伪麻黄碱易溶于水;盐酸麻黄碱不溶于氯仿,而盐酸伪麻黄碱可溶于氯仿。

  (3)鉴别反应

  麻黄碱和伪麻黄碱不能与大数生物碱沉淀试剂发生反应,但可用下述反应鉴别:

  二硫化碳-硫酸铜反应属于仲胺的麻黄碱和伪麻黄碱产生棕色沉淀。医学|教育网收集整理属于叔胺的甲基麻黄碱、甲基伪麻黄碱和属于伯胺的去甲基麻黄碱、去甲基伪麻黄碱不反应。

  铜络盐反应麻黄碱和伪麻黄碱的水溶液加硫酸铜、氢氧化钠,溶液呈蓝紫色。

  (4)提取分离

  溶剂法:利用麻黄碱和伪麻黄碱既能溶于水,又能溶于亲脂性有机溶剂的性质,以及麻黄碱草酸盐比伪麻黄碱草酸盐在水中溶解度小的差异,使两者得以分离。方法为麻黄用水提取,水提取液碱化后用甲苯萃取,甲苯萃取液流经草酸溶液,由于麻黄碱草酸盐在水中溶解度较小而结晶析出,而伪麻黄碱草酸盐留在母液中。

  水蒸汽蒸馏法:麻黄碱和伪麻黄碱在游离状态时具有挥发性,可用水蒸汽蒸馏法从麻黄中提取。

  离子交换树脂法:利用生物碱盐能够交换到强酸型阳离子交换树脂柱上,而麻黄碱的碱性较伪麻黄碱弱,先从树脂柱上洗脱下来,从而使两者达到分离。

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更新时间2022-03-13 10:59:27【至顶部↑】
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